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La vida de Jude no puede estar más por los suelos. Desde los Hamptons se mudó a Nueva York, donde su carrera como cantautora parece una broma y su vida amorosa es un desastre porque tiene una relación con un hombre casado que es además su psicoanalista.
Finalmente toma la decisión de volver a los Hamptons con su familia, donde su padre pretende volver a los escenarios cantando baladas románticas. Sin embargo, debe enfrentarse al resto de problemas que dejó atrás, como enfrentarse a su hermana adicta al trabajo, al marido de su hermana por el que sigue sintiendo algo, a la quinta esposa de su padre y por último, como no, a su padre.
When I Live My Life Over Again está dirigida por Robert Edwars y protagonizada por Amber Heard (El poder del dinero); Christopher Walken (Jersey Boys); Kelli Garner (Looking, Salvando las distancias); y Hamish Linklater (El hombre más enfadado de Brooklyn).