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Fioravante (John Turturro, Vidas furtivas) tiene que conseguir dinero para poder ayudar a su inseparable amigo Murray (Woody Allen, A Roma con amor) a superar los problemas económicos que está sufriendo. Pero él tampoco está pasando por un buen momento y la única idea que se le ocurre es convertirse en un Don Juan profesional. Así, los dos amigos se embarcan en una aventura de la que nadie puede sospechar y por ello deciden mantener en secreto su identidad utilizando los pseudónimos Virgil y Bongo.
Para conseguir el mayor éxito posible dentro del mundo de la prostitución masculina, el dúo decide dividirse el trabajo, Murray será el "manager" de Fioravante y este se encargará de ofrecer sus servicios a las mujeres de varios círculos sociales de la ciudad de Nueva York. Pero los rumores empiezan a correr por el barrio judío donde residen y esto complicará todos sus planes.
Aprendiz de Gigoló también cuenta con las actuaciones de Sharon Stone (Sangre y arena) y Sofía Vergara (Modern Family).